大学時代からベンチャー企業の立ち上げに奔走した27歳の桐谷。就職活動で得た大手企業からの内定を辞退し、自身での起業を選択した29歳の佐々木と24歳の福本。社会に意気揚々と飛び出した3人は、それぞれの大きな挫折を経験。そして、強い動機と志を抱いてChatworkに集まりました。その理由は？今の仕事で得られていることは？将来の展望は？想いは？思う存分、語ってもらいました。
■プロフィール
ビジネス本部 ビジネスデベロップメントユニット
DXソリューション推進部 マネージャー
桐谷豪（27歳）
大学在学中より光回線の営業を個人事業主として始める。ベンチャー企業に創業時よりジョイン。ジョイントベンチャーの設立、複数事業の立ち上げにも従事した後に、AI系ベンチャー企業の「ABEJA」へと転職。データ関連のサービスの事業責任者を担う。2020年10月にChatworkに入社。DXソリューション推進部のマネジメントを担当している。
ビジネス本部 ビジネスデベロップメントユニット
DXソリューション推進部
佐々木 康正（29歳）
大学卒業後に、北海道でEdTech事業を起業。3年半にわたって順調に成長させたが、会社をクローズ。DMMのCOO室にて新規事業マネジメントを手掛けた後、2021年6月にChatworkにジョイン。新規開発を推進している。
ビジネス本部 ビジネスデベロップメントユニット
DXソリューション推進部
福本 大一（24歳）
大学卒業後に、自らの会社を立ち上げて、Webメディアを運営。VCからの資金調達を経て、約2年後に会社を売却。2021年3月にChatworkにジョイン。広告やメディア関連の知見を活かしながら、新規開発を担当している。
大学時代からスタートアップにジョインし複数事業の立ち上げをしたが、力不足を痛感
――桐谷さん、佐々木さん、福本さん、本日はよろしくお願いいたします。皆さんは20代でありながら、ご自身で起業したり、事業を立ち上げた経験をお持ちとのことですが、Chatworkへの入社までのキャリアを紹介してもらえますか。
桐谷：DXソリューション推進部のマネージャーの桐谷です。歳は27歳で、Chatworkへのジョインは2020年10月です。ビジネスの面白さを初めて知ったのは大学時代です。個人代理店として光回線の販売をやってました。これがめっちゃ面白くて試行錯誤の結果「夕方団地営業モデル」という独自の売り方を確立して、ひたすら在宅の主婦層を狙って営業を掛けていました。当時は、集合住宅向けのインターネットサービスが安く提供されていて、売りやすかったので、月によっては会社員の月収以上を稼ぐこともありました。
福本：その後はどんな経緯で1社目の会社に入ったんですか？
桐谷：その時のお客さんから紹介してもらったのがきっかけです。まだオフィスが無い時代からジョインして、営業や事業開発、オペレーションの構築など何でもやりました。大手企業とのジョイントベンチャーの立ち上げも担当して、初年度から黒字化を果たして急成長を遂げたんですが、自分の力不足もあり、多くの失敗を経験しました。「自分にはまだまだ事業を立ち上げて運営する力は無いな、、」と思い知ることになりました。
佐々木：私は自分の会社をクローズしたのですが、組織が回らなくなりはじめると、シンドいですよね。
※注釈※マネージャーの桐谷のキャリアは、こちらの記事（https://chado.chatwork.com/entry/2021/02/16/100000）にもありますので、よろしければご覧ください。
メガベンチャーの海外勤務の内定を辞退し、北海道で起業。その成長の先に落とし穴があった
――では、「ご自身の会社をクローズした」とおっしゃった、佐々木さん。これまではどのようなキャリアを歩んできたのでしょうか？
佐々木：学生時代に就職活動自体はしており、大手やメガベンチャーの海外配属枠として内定をいただいていたのですが、辞退して起業しました。
福本：私も同じパターンなのですが（笑）、どうして辞退したのですか？
佐々木：海外で働きたいとは思ってたんですが、その会社のビジネスモデルが自分には合わないと思ったからです。もっと大きな課題を解決したかったんです。「ここじゃない、もっとチャレンジしたい」という想いが強くなり辞退しました。
――そこから起業した経緯を教えてください。
佐々木：辞退したときは就職活動のシーズンも終わっていたので、することがなかったです。そのタイミングで、北海道に住んでいる祖父が病気にかかりまして、看病のために手伝ってくれと呼ばれ、何回か行くことがありました。時間的にも余裕があったので、「この地域のために自分ができることはないか？」という想いが芽生えてきて、教育における地域特有の課題があり、それを打開する事業を立ち上げました。東京の大学生と北海道の高校生をマッチングをさせ、授業なしの自学習コンサルティング事業です。独りで立ち上げたこともあり、最初は泥臭く営業活動をし、大変だったものの、まずまず上手くいきまして、月7~8万円くらいするサブスクサービスでしたが、3年半で200名くらいの会員規模になりました。
桐谷：全くのゼロからそこまで成長させたのは凄いですね。でも、会社をクローズすることになったのはなぜですか？
佐々木：順調に伸びていたので、北海道からエリアを広げようと思ったんです。そこで戦略をミスしてしまったことと、組織内部のマネジメントが上手くできなかったことが要因ですね。地方なので人材採用が難しく、信頼していた仲間も去ってしまって。人の問題への対応で手一杯になり、事業に真っ当に向き合うことができなくなったのです。「こんなことをやるために起業したのか、、」と疑問に感じるようになって、会社を閉じることにしました。それもこれも自分の力不足だったと思います。
内定を辞退して起業。VCから資金調達も完了して、ここからグロースというタイミングで、マーケットそのものが急速に収縮
――では、福本さん、ご自身のここまでのキャリアを教えてください。
福本：私は24歳で、この中では最年少になります。佐々木さんと同じく、就職活動はやっていました。長期インターンシップを経て、複数社から内定をいただいていて、入社する予定でした。ただ、このまま就職することに疑問を感じたんですよ。別のインターン先でのWebマーケティング・メディア運用の経験を活かして、自分で事業を立ち上げたいと思って、内定を辞退しました。そのタイミングが卒業直前だったので、今でも申し訳無いと思っています。
佐々木：確かに、長期インターン生に入社直前に辞退されたら、人事は驚くよね。。
福本：そうですよね。。今でも反省しているのですが、そのときの内定先との縁があったから、Chatworkに入社しているので、人生は分からないものですよね。辞退後は会社を立ち上げて、Webメディアを運営していました。自社のメディアへの流入を促し、運用型広告の運用や広告商品を企画・営業・販売することで事業を回していました。VCからの出資もいただき、まずまず順調に成長していました。
桐谷：順調に立ち上がったんですね。その後はどうなったんですか？
福本：立ち上げて半年後に、新型コロナウイルスの感染拡大が。。そこで事業の成長がピタリと止まり、しばらくするとマーケットそのものが急速に縮小していきました。様々な手を尽くしたのですが、自分が何かをできる範囲は超えていて、ただただ無力感を味わう毎日でしたね。自分一人は食べていけるくらいの売上は確保できていました。ただ、事業として打てる手が無い中で、何もできない時間を過ごすのは辛く、何よりも退屈だったので、会社を売却しました。業績が厳しかったので高額では売れず、赤字を補填してVCにお返しした形です。今思えば、コロナの影響ももちろんありましたが、自分の実力不足の方が大きかったように感じますね。悔しいです。
中小企業のDXを担うプラットフォームとなって、外資系テックジャイアントに勝つ！
――皆さん3人とも、ご自身の手で事業を立ち上げて、挫折された経験もお持ちですが、どうしてChatworkに入社したのでしょうか？
桐谷：Chatworkのポジショニングが面白かったからですね。本当にユニークな可能性を持っている会社だと確信して入社しました。確かに、ビジネスチャットの領域では、外資系テックジャイアントのサービスの利用者も多いです。ただ、日本のビジネス慣習や業務プロセスに根ざした、現場での課題解決は我々のような会社でないと難しいと思うんですよ。加えて、無数の国産SaaSサービスを「コミュニケーション」を軸にプラットフォーム化できる可能性も秘めている。まさに、私達のチームが取り組んでいるのがこの部分です。自社で新サービスを生み出したり、他社との連携を加速させることで、「スーパーアプリ構想」の実現に向けて邁進しています。Chatworkは「日本の中小企業のDXを担うプラットフォーム」になれる、と確信していますね。
――なるほど。桐谷さんは、事業としての伸びしろを感じたのですね。佐々木さん、いかがでしょうか？
佐々木：私は2021年6月入社になるのですが、今が一番面白いフェーズだと思って入社しました。上場企業の中では売上規模も小さい方ですが、ここからの成長率で言ったら一番幅がある会社だと思います。200億円規模の企業を100倍にするのは難しいですが、20億円の企業を2000億円規模に成長させることは、できなくはないと思ったのです。もうひとつの入社理由は「人」ですね。執行役員CSO兼ビジネス本部長の福田さんが（https://chado.chatwork.com/entry/2020/11/04/090000_3）優秀なタレントを引っ張ってきていて、理想を現実化できる組織があると感じました。マネジメントのスタイルも「任せる」という感じで、自由にやらせてもらえそうでした。自分が手を動かして、思う存分、事業に向き合える環境だと強く感じました。
桐谷：実際に入社してみてどうでした？
佐々木：忖度しているわけではないのですが、「任せます」と言われているのはありがたいです。事業開発に集中することで、確実に視座は上がりました。資金も潤沢にあるので打ち手の幅も広く、本当に自由にやらせてもらっていますね。前職は、DMMのCOO室で働いていたのですが、そのポジションよりも裁量は大きいと感じています。
事業開発は良くも悪くもめちゃくちゃカオスなスタートアップみたいな雰囲気です。ただ、やっぱり若くて優秀な仲間と一緒にやれるのは本当に刺激になりますし楽しいです。
会社を売却せざるを得なかった自分を、鍛え直すためにChatworkを選んだ
――福本さんが事業を売却しようと思ったきっかけはなんですか？
福本：きっかけは、自分の成長曲線が横ばいになっていると気付いたからです。コロナ禍で打ち手がないまま、ただ目の前の事業を継続させるために日々仕事していましたが、気づけば、現状維持のことばかり考えていて、未来を描くことができてませんでした。何よりも毎日が退屈に感じる自分がいたので、新たなキャリアへの道を決断しました。
――なるほど。それでは、Chatworkへの入社理由を教えてください。
福本：事業を拡大させるための組織を作れず、会社を売却せざるをえなかった悔しさが強くありました。自分の弱点を補うために組織を作って拡大できるスキルを身につけられるのではと思い、Chatworkに入りました。Chatworkは一定の規模とカオスが両立して、これからの組織を作っていける会社なので、自分自身の課題とマッチしたのです。
加えて、世の中に必要不可欠な唯一無二のサービスを自分の手で提供したい、という想いもありました。以前の会社のサービスは他にもあったし、コロナ禍でその必要性は低下してしまいましたが、この時代をポジティブに捉えられる場所に身を置きたかったのです。
本当に中小企業の課題は大きくてここにチャレンジできる会社は他には無いですし、一部の大手企業だけDXが進んでも本質的には日本のDXは進まないと思ってるので、このチャレンジはワクワクします。
自分が起業していたときとは違う、刺激が溢れている
――皆さんは、DXソリューション推進部に所属していますが、どのような仕事をしていますか？
桐谷：今、Chatworkの未来の事業を、模索しながら作っている最中です。スーパーアプリ化に向けて、まさに、新規事業を続々と立ち上げるフェーズにあります。この仕事には正解はありません。とにかくメンバー一人ひとりが試行錯誤して、失敗を重ねて学んでいくしかない。「あれやって」「これやって」という指示は一切していません。それぞれがプロフェッショナリズムを持って、自らの感性をもとに仕事をすることで、イノベーションは生まれると思っています。
佐々木：かなりカオスな状況の中で、自由にやらせてもらっています。桐谷さんや他のメンバーを見ていて感じることが二つあります。一つ目は、未来を見据えた上で、そこまでのマイルストーンを明確に設定して、その達成のための自信を持っていること。二つ目は、戦術が流動的に変わるのは当たり前。各行動において、本質的な部分をしっかりと見られているので、細かなミスを指摘されることもないですし、信頼できないことが理由でなされるマイクロマネジメントもありません。チームとして事業開発を進めるには、理想的な環境です。自分が起業したときに比べても、自己研鑽意欲の強いチームだと感じています。失敗が許されている(当たり前だと思われている)チームになっているのは、メンバーそれぞれの行動が仮説に基づいたものであり、それをチーム内で相談し、即座に実行する体制になっているからだと思います。
福本：私はこの中では最年少ですが、言いたいことは何でも言えています。つい先日も、佐々木さんとかなり熱い議論をしていました。それぞれのメンバーには得意なことと不得意なことがあるので、それぞれの強みを活かしてアウトプットとインプットできる環境が重要だと考えています。例えば、佐々木さんはオペレーションを設計する能力が高い。一方で、私はサイト運営・広告運用の経験があるので、数値を見ながら改善するのが得意。それぞれの立場から議論するのが。
桐谷：他の人からは、ケンカしているように見える、とよく言われてますよね（笑）。
佐々木：どのメンバーも「会社を大きくしよう」「事業を拡大しよう」と向いている方向は同じ。だから、建設的な議論になるんだと思います。
今、Chatworkで事業開発をやることで、キャリアをブーストできる
――最後に、今後の目標や展望を聞かせてください。将来、どうなっていたいですか？
桐谷：今、Chatworkの事業の将来性に気づいて入社している方は非常に優秀な方だと思います。他のSaaS企業や海外のビジネスチャットの会社よりも圧倒的に面白いポジションに位置していることに気づけているからです。だから、今のメンバーたちを信頼しています。そうやって集まった方と一緒に仕事をするのは楽しいですし、このチームで未来を創っていきたいですね。
佐々木：今後は、M&Aを進めることもあると思いますし、新規事業が続々と立ち上がっていく中で、それらを経営する人が必要になります。事業トップや子会社の社長を任せられる機会は増えていくでしょう。これからのChatworkにはチャンスが無数にあると感じていますし、自分自身がそのチャンスを活かせるビジネスパーソンへと成長していきたいです。
福本：「1→10」や「10→100」の組織のスケールを経験したくてこの会社に入ったので、まさにその真っ只中にいます。起業の経験で浮き彫りになった、自分自身に欠けているものを何とか埋めるために、まずは目の前のミッションを泥臭く進めていきたいです。。自分の会社をやっていたら味わえなかった刺激を、今は存分に受けています。
桐谷：Chatworkでのこの5年〜10年は本当に面白いと思います。他のどの会社でも経験できない瞬間です。20代のビジネスパーソンが自分の手で事業を創れる。そして、その事業を通じて、中小企業のDXや日本の働き方への大きな影響を生み出すことができる。そのような経験を積める最高の場所だと思っています。メンバー一人ひとりのキャリアや人生において、大きな意味を持つフェーズになるのは間違いありません。10年後振り返って、あの時あの会社で事業開発をやってたから今のキャリアがあると、全員が思えるような10年にしないといけないと思っています。その責任を全うすることで、私自身も次のステージに登れると思ってます。
